Organische chemie klausur mit lsung


27.12.2020 11:35
Organische Chemie - Chemie - Fundgrube

Grundvorlesung Organische Chemie SS 2002

Ursache sind die unterschiedlichen Nullpunktsenergieen von C- und C-D Schwingungen. Br Br 2 C(C 2 Et) 2 NaEt Et C 2 Et C 2 Et a) Welche Struktur hat die C-acide Verbindung? B) Bei welchen Mechanismen kann ein primrer Isotopeneffekt (k /k D ) erwartet werden? A) Welche weiteren Reagentien werden bentigt? E2-Mechanismus: starke Base gute Austrittsgruppe, trans-eliminierung b) Wieso ist Reaktion A langsamer und fhrt regioselektiv zu einem olefinischen Produkt? 8 8a) Wie stellt man Alkyllithiumverbindungen her? Sind katalytische Mengen aibn ausreichend?

Professur fr Organische Chemie II - TU Dresden

C II ws 04/05 test 1 lsung - 6(10) 7 Aufgabe 6: Eliminierungsreaktion Regiochemie und Stereochemie (12 Punkte 3 EP) Geben Sie eine Begrndung fr die folgenden Beobachtungen bei den Reaktionen A und. Wie wird diese benannt? A X a) Welche Zwischenstufen bzw. Welche Struktur hat 9-BBN. Welche Struktur hat sie? Tert.-Butyllithium (pk a -Wert 50) kann Methanol deprotonieren (pk a -Wert 15) Trans-Dekalin hat ein starreres Kohlenstoffgerst als cis-dekalin und hat einen hheren Schmelzpunkt als cis-dekalin. C) andelt es sich um eine S N 1 oder eine S N 2 Reaktion? Reaktion erfolgt am Kohlenstoff (nicht Sauerstoff) des ambidenten Carbanions. C) Welche Teilschritte werden bei der Reaktionsfolge durchlaufen?

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Lithiumdiisopropylamid ist ein Reagenz, das sehr leicht nukleophile Reaktionen mit Halogenalkanen eingeht. Stabilisiertes Carbanion (Enolat) c) S N 2-Reaktion: primres Alkylhylogenid. Nicht vergessen: Wenn nach dem Mechanismus gefragt ist, dann die ganze Moleklstruktur und alle Elektronen sowie die Reaktionspfeile einzeichnen! Kein Synthesebaustein darf mehr als fnf Kohlenstoffatome besitzen. Semester" WS 2004/ Februar 2005, h, 43/44 Name, Vorname.

Schreiben Sie bitte Ihre Lsungen

1-Methoxy-2,4-dinitrobenzol Me N 3 / 2 S 4 N 2 NaMe/Me N 2 N 2 N 2 - N 2 2 N Me N 2 (fhrt zum para-isomer) C II ws 04/05 test 1 lsung - 9(10) 10 Aufgabe: Aldehyde. 8c) Nennen Sie zwei Mglichkeiten um Alkane aus Halogenalkanen zu synthetisieren. Daub Februar 2005 Klausur - Lsungsbogen zur Vorlesung "rganische Chemie II (Reaktionen, Reaktionsmechanismen) fr Studierende der Chemie und der Biochemie. Keto/Enol-Tautomerie und Bildung des Iminiumsalzes). Strkere Basen sind auch strkere Nucleophile. Bitte nur Reaktionsgleichung ohne Mechanismus hinschreiben. Propen hat die niedrigere Bindungsdissoziationsenergie: D 360 kj/mol; Ethen: 435 kj/mol. Geben Sie die Nomenklatur an (Boratom Bora).

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Die Verbindung mit der stabileren Doppelbindung entsteht bevorzugt. Beachten Sie bei Aufgabe d da mglicherweise mehrere Produkte entstehen knnen. B) Whlen Sie die rbitaldarstellung zur Beschreibung des jeweils entstehenden Radikals. Mrz 2002, h Matr.-Nr.: Raum Schreiben Sie bitte Ihre Lsungen ausschlielich auf diese Aufgabenbltter! 8b) Wie stellt man Grignardverbindungen her? Zeichnen Sie die Formeln beider Edukte (Stereochemie beachten!) und des entstehenden Produktes und erklren Sie diesen Befund mit dem Mechanismus der Reaktion. B) Welcher Katalysator ist notwendig und beschleunigt die Reaktion? Welche Eigenschaften haben diese?

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C II ws 04/05 test 1 lsung - 1(10) 2 Aufgabe 1: Elektronenstruktur Zwischenstufen (10 Punkte 2 EP) Vergleichen Sie die Bindungsdissoziationsenergien der C- Bindungen von Ethen und Propen. C) Zeichnen Sie das fr das Allylsystem (2- Propenylsystem) und vergleichen Sie Allyl-Kation, Allyl-Radikal und Allyl- Anion. Bu 3 Sn Bu 3 SnBr Tributylzinnhydrid t-bu t-bu Welche Strukturformel und Funktion hat aibn? Kettenmechanismus: Start, Kette, Abbruch - Startreaktion: Thermolyse von aibn; -Donor ist Tributylzinnhydrid (hlt die Reaktionskette in Gang). Jede Aufgabe wird mit 10 Punkten bewertet bis auf die Aufgabe 10, die mit 8 Punkten bewertet wird und die Aufgabe 11, die mit 2 Punkten bewertet wird. Ein Periodensystem finden Sie als letztes Blatt am Ende der Klausur. Das Kriterium fr die Strke von Basizitt/Nucleophilie ist die Lokalisierung der Elektronendichte. Dies braucht Energie und verzgert somit die Reaktion. Es gibt zwei ptionen fr trans-bergangszustnde.

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A) CH 3 CH 2 CH 2 Br LiAlH 4 b) (CH 3 ) 3 CBr C 2 H 5 OH erhitzen auf 60 C c) CH 3 chchcl NaNH 2 d) BrCH. Bergangszustand werden jeweils durchlaufen? 6c) Was sind meso-verbindugen? Beachten Sie die Stereochemie bei der Aufgabe f). C II ws 04/05 test 1 lsung - 5(10) 6 Aufgabe 5: Eliminierungsreaktion Mechanismus (12 Punkte 3 EP) Beschreiben Sie am Beispiel der allgemeinen Formel A das mechanistische Geschehen von a) E1-Mechanismus, b) E2-Mechanismus und c) E1cb- Mechanismus. Formulieren Sie die Reaktionsgleichung. 6b)In welcher stereochemischen Beziehung stehen folgende Verbindungen?

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Die Ausgangsverbindung muss durch Isomerisierung der Sesselkonformation in den aktiven Zustand gebracht werden, damit trans-eliminierung ablaufen kann. A a) Malonsurediethylester (Propandisurediethylester) b) Deprotonierung mit Natriumethylat. Zeichnen Sie die Formeln des Additionsproduktes und des Substitutionsproduktes. In welcher Reihenfolge ndert sich die Basizitt. Formulieren Sie den Mechanismus (Zwischenstufe) fr den elektrophilen und einen nucleophilen Teilprozess? Begrnden Sie, bei welchen Temperaturen Sie eine Additionsreaktion erwarten und bei welchen eine Substitutionsreaktion. C II ws 04/05 test 1 lsung - 10(10). Geben Sie die Strukturformeln der -hydroxycarbonylverbindungen (andere Namensgebung: 3-Hydroxycarbonylverbindungen) und der aus ihnen entstehenden ungesttigten Carbonylverbindungen an, die bei der Aldolkondensation von Butanal gebildet werden (Nur die Strukturformeln sind gefragt, nicht der Mechanismus.).

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C C 2 C 3 S 1 5 4 2 In dieser Reihe verhalten sich Basizitt und Nucleophilie gleichlaufend. D) Zweistufige nucleophile Substitution. C) Wieso entstehen zwei Konstitutionsisomere im Falle B? Das Molekl ist in der Fischer-Projektion gekennzeichnet. A) Welche Verbindung hat die kleinere Bindungsdissoziationsenergie (D )? Kreuzen Sie die Ihrer Meinung nach richtigen Aussagen. Bestimmen Sie die Produkte der folgenden Reaktionen (nicht der Mechanismus ist explizit gefragt, sondern nur die Strukturformel des entsprechenden Produktes). C 6 5 A Me N Me - C 6 5 C 3 C 6 5 C 2 NMe 2 Me N - Me NMe 2 NMe - C 6 5 C 6 5 C 2 Me Me. 1-Methylcyclohexen hat eine geringere Verbrennungsenthalpie als Methylencyclohexan.

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C II ws 04/05 test 1 lsung - 2(10) 3 Aufgabe 2: Radikalreaktionen Cyclisierung (12 Punkte 3 EP) Folgende Reaktion ist in der Literatur beschrieben und verluft mit einer Ausbeute von. Welche Zwischenprodukte treten auf? Verhalten sie sich einander wie Diastereomere, Enantiomere oder sind die Verbindungen identisch? B 2 6 B "B 3 " 9-Borabicyclo3.3.1nonan C II ws 04/05 test 1 lsung - 8(10) 9 Aufgabe 8: Aromatenchemie (12 Punkte 3 EP) Synthetisieren Sie 1-Methoxy-2,4-dinitrobenzol ausgehend von Chlorbenzol. Nur eine regiochemische ption hat die trans-anordnung der Abgangsgruppen. Chemie Organische Chemie 2013/2014,.Klausur Lsungen148.6 KB 2013/2014,.Klausur Lsungen3393.5 KB 2011/2012,.Klausur169.5 KB 2011/2012,.Klausur263.6 KB 2010/2011,.Klausur134.7 KB 2010/2011,.Klausur141.9 KB 2009/2010,.Klausur1349.8 KB 2006/2007,.Klausur324.6 KB 2006/2007,.Klausur4004.5 KB 2006/2007,.Klausur443.4 KB 2005/2006,.Klausur3410.8 KB 2005/2006,.Klausur742.6 KB 2004/2005. 5 5a) Propen kann mit Brom in einer Additionsreaktion oder in einer Substitutionsreaktion reagieren. H 2 O H 2 SO 4 HgSO 4 Br 2 H 2 O H 2 SO 4 f) HOBr HBr. B) Wie erzeugen Sie die nucleophile Zwischenstufe? A Me C(C 3 ) 2 NaEt langsam Me C(C 3 ) 2 B Me C(C 3 ) 2 NaEt schnell Me C(C 3 ) 2 Me C(C 3 ) 2 Ausbeuteverhltnis: 1:3 a) Nach welchem Mechanismus laufen die Reaktionen A und B ab?

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